Molekula organiko (karbono-egitura batean oinarrituak) gehien-gehienek, lauak izan beharrean, hiru dimentsioko geometria dute. Atomoak molekula bakoitzaren barruan ordenatzeko moduaren arabera, emaitza desberdinak lor daitezke. Zenbait kasutan, molekula batek eta haren irudi espekularrak propietate guztiz desberdinak izan ditzakete (hau da, objektu batek ispiluko bere islarekin duen erlazio bera duten bi molekula elkarrekiko simetrikoez ari gara).

Erabil dezagun eskuen konparazioa hori azaltzeko: gure eskuak elkarren irudi espekularrak dira; pentsa liteke berdinak direla. Hala ere, esku bat bestearen gainean jartzen denean (ez ahurrak elkartuta, baizik eta esku bat bestearen gainean), hatzen posizioa ez da berdina. Gauza bera gertatzen da molekula batzuekin: atomoen antolaketa ez da berdina. Gainjarri ezin diren irudi espekularretako bakoitzari enantiomero deritzo.

“Naturan eta farmakologian, bi enantiomeroek propietate desberdinak dituzten adibide ugari daude. Talidomidaren kasua da hori: haurdunaldiko lehen hiru hilabeteetan goragaleen baregarri eta lasaigarri gisa emandako farmakoa izan zen, eta sortzetiko milaka malformazio-kasu eragin zituen. Talidomidaren enantiomeroetako batek propietate analgesikoak ditu, eta besteak malformazioak eragiten ditu —azaldu du Efraim Reyes UPV/EHUko doktoreak—. Itu terapeutikoek enantiomero batekin edo bestearekin ezberdin interakzionatzen dutelako gertatzen da hori. Horrenbestez, funtsezkoa da molekula-mota horren sintesia kontrolatzea, bi enantiomeroetako bakarra lortzeko”.

José Luis Vicario Euskal Herriko Unibertsitateko (UPV/EHU) katedraduna buru duen Katalisi metalikoa eta Organokatalisia Ikerketa Taldeak, Rovira i Virgili Unibertsitatearekin elkarlanean, zera lortu du: ziklobutano-talde baten bi molekula enantiomerikoetako bat selektiboki eraikitzea (nagusiki karbono- eta hidrogeno-atomoak eraztun-forman konektatuta dauden molekulak dira ziklobutanoak).

Josebe Hurtado doktoratu aurreko ikertzailea gai izan da “asimetria iheskor bat duten molekulak sintetizatzeko metodologia berritzaile bat erabiliz; horrek bidea irekitzen die oraindaino lortu ez diren zenbait egitura berriri, zeinak farmako gisa erabil bailitezke, besteak beste”. “Desimetrizazio-prozesu baten bidez, plano-simetria hautsiz, molekula konplexuagoak sintetizatzeko oinarrizko bloke bihurtu ditugu”, azaldu du Efraim Reyes tesi-zuzendariak eta lanaren egile nagusietako batek.

UPV/EHUko Zientzia eta Teknologia Fakultateko talde honek berez asimetrikoak diren molekula ziklikoak (eraztun-formakoak) sintetizatzea lortu du. “Metodologia eraginkor eta zuzenekoa garatu dugu, kobretik eratorritako katalizatzaile baten kantitate txikiak erabiliz, zeina metal ugaria baita eta ez baita kaltegarria”, adierazi du UPV/EHUko Kimika Organikoko katedradunak. Aurkikuntza hori eta metodologiaren irismenaren azterketa berriki argitaratu dira Angewandte Chemie diziplina anitzeko aldizkari entzutetsuan.

Gaur egungo erronka handi bati erantzuten dio, gero eta interes handiagoa pizten duen ikerketa-arlo batean. “Naturan aurrekaririk ez duen asimetria axial bat (ardatz baten inguruko asimetria) duten molekulak sintetizatzea lortu dugu. Horrek bidea irekitzen dio molekula-mota berri bat aztertzeari, eta horiek, berriz, bide terapeutiko berriak garatzeko balio dezakete”, gaineratu du Vicariok. Gainera, erreakzioak zorrotz kontrolatuz, “plano-simetria hautsi dugu, eta ardatz-asimetria bihurtu; eta, ondoren, asimetria puntual bihurtu dugu (puntu baten ingurukoa)”, azaldu du UPV/EHUko katedradunak. Horrek frogatzen du “benetan posible dela asimetria duten biomolekulek ere jatorri komuna izatea”.

Desimetrizazio espontaneoa, biziaren jatorria

Aurkikuntza honek biziaren jatorriarekin lotutako teorietako bat gogorarazten du: haren arabera, simetriaren desimetrizazio espontaneoaren bidez sortu ziren bizia eragin zuten molekulak. “Biziaren jatorriari buruzko teoria oso onartuetako batek esaten du hasieran molekula simetrikoak baino ez zeudela eta, desimetrizazio espontaneoko prozesu baten ondorioz, molekula asimetrikoak sortu zirela. Argi dago horiek direla biziaren jatorria, zeren gure organismo osoa eta sistema bizi guztiak biomolekula asimetrikoetan oinarritzen baitira eta bi enantiomeroetako bakarra baitute”, ondorioztatu du Reyesek.

Informazio osagarria

Josebe Hurtadoren doktorego-tesiaren esparruan egin da ikerketa, Rovira i Virgili Unibertsitateko katedradun Elena Fernández buru duen ikerketa-taldearekin elkarlanean.

Vicario doktorea irakaslea da Kimika Sintetiko eta Industriala Masterrean eta Doktoregoan, eta ikertzaile nagusia da UPV/EHUko Zientzia eta Teknologia Fakultateko Kimika Organiko eta Ezorganikoa Saileko Katalisi metalikoa eta Organokatalisia Ikerketa Taldean.